Kemper được sinh ra ở Kansas City, Missouri,[1] là con thứ hai trong bốn người con của Dorothy Ann "Dotty" (Jannarone) và David Woods Kemper, con trai của một trong những gia đình giàu có nhất ở Missouri.[2][3] Cha cô là chủ tịch và giám đốc điều hành của Commerce Bancshares ngày nay, một công ty nắm giữ ngân hàng được thành lập bởi gia đình Kemper. Cô là cháu gái của Mildred Lane Kemper, người được Bảo tàng Nghệ thuật Mildred Lane Kemper đặt tên theo tại Đại học Washington ở St. Louis, và cháu gái lớn của nhân viên ngân hàng, nhân viên bảo hiểm và ông trùm đường sắt William Thornton Kemper Sr.

Cô là chị gái của nhà văn truyền hình Carrie Kemper. Kemper mang quốc tịch Ý (từ ông ngoại của cô), Anh, Pháp và Đức.[4] Kemper được nuôi dưỡng [5] và vẫn là [6] một người Công giáo La Mã một phần.

Gia đình cô chuyển đến St. Louis khi Kemper lên năm tuổi. Cô học trường tiểu học Conway ở vùng ngoại ô giàu có của Ladue và trường trung học tại trường John Burroughs, nơi cô phát triển niềm đam mê với nhà hát và hài kịch ngẫu hứng. Một trong những giáo viên của cô là nam diễn viên Jon Hamm, người cho cô xuất hiện trong một vở kịch của trường.[2]

Năm 1999, Kemper xuất hiện lần đầu tại Veiled Prophet Ball, nơi cô được mệnh danh là Nữ hoàng Tình yêu và Sắc đẹp của Veiled.[7]

Kemper tốt nghiệp Đại học Princeton năm 2002 với bằng Cử nhân Nghệ thuật tiếng Anh.[2] Tại Princeton, Kemper là thành viên của đoàn kịch hài kịch ngẫu hứng của trường, Quipfire.

Cô chơi trong đội khúc côn cầu vô địch quốc gia năm 1998 của trường,[8] duy trì cô ngồi trên băng ghế "khoảng 97 phần trăm" thời gian [9] trước khi chuyển sang năm sau để tập trung vào nhà hát.[2]

Cô theo học trường Cao đẳng Worcester, Oxford, nơi cô đạt được bằng tốt nghiệp bằng tiếng Anh.[10]